Archeologické nálezy prokazují existenci sídliště již v době před 30 tisíci lety př. n. l. V době před 2 tisíci lety př. n. l. zde v okolí sídlili Keltové, o 500 let později Germáni, následováni Slovany.
Z roku 1303 pochází nejstarší zmínka o hradišti, na jehož místě založil v roce 1318 Hynek z Vlašimi tvrz, která měla chránit brod přes řeku Blanici. Dochovaly se z ní pouze části uvnitř okruhu dělostřeleckých bašt. První písemná zmínka o městečku pod tvrzí pochází z roku 1320. [3]
Rytíři z Vlašimi patřili ke družině krále Jana Lucemburského a Hron z Vlašimi padl po boku krále v bitvě u Kresčaku 1346. Rod se postupně rozdělil na několik větví, které se psaly podle svých sídel. Jan Očko z Vlašimi byl od roku 1364 druhým pražským arcibiskupem a prvním českým kardinálem. Za jeho působení byla Vlašim povýšena na město. Když se roku 1378 úřadu vzdal, nastoupil po něm jeho synovec Jan z Jenštejna. Větev Jankovských z Vlašimi působila na Moravě, Jiřík z Vlašimi byl v letech 1516-1520 moravským podkomořím. V letech 1363 – 1413 držela Vlašim jenštejnská větev pánů z Vlašimi. [4]
V letech 1442–1546 zde vládli Trčkové z Lípy, stoupenci krále Jiřího z Poděbrad. Za Mikuláše Trčky z Lípy byl postaven městský kostel a rozšířen hrad. Jejich vláda však město a jeho okolí uvrhla do dluhů. Rod také řešil problém vzájemných vyrovnání, které byly urovnány až králem Ferdinandem I.[3] Do roku 1588 bylo město dvakrát předáno do rukou rytířských rodů: nejprve to byli Markvartové Stranovští ze Sovojovic a o čtyři roky později Klenovští ze Ptení. Roku 1580 dostalo město zásluhou Aleše Klenovského erb a jeho monogram „AKZP“ je na něm i dnes. Po nich do roku 1621 vládli Vlašimi Vostrovcové z Kralovic, kteří si dali za úkol zbavit město dluhů. Představitel tohoto rodu Jan patřil ke třiceti direktorům, kteří vystupovali proti králi Ferdinandovi. Po bitvě na Bílé hoře byl odsouzen k trestu smrti popravením, rozsudek byl však později změněn na doživotní vězení. Jeho mezitím nahromaděný majetek připadl koruně a město roku 1621 pánům z Talmberka.