V roce 1327 (jiný zdroj uvádí rok 1308) propůjčil městu Jan Lucemburský městská práva Starého Města pražského (právo vybírat mýto, osvobození od cla a mýta, mílové právo, zřídit solný sklad, obilnice – největší v Čechách v té době, …). V Písku krátce pobýval jak Jan Lucemburský, tak i Karel IV., který potvrdil Nový Písek jako hlavní město Prácheňského kraje. Král Václav IV. do města často zajížděl a byl posledním panovníkem, který sídlíval na zdejším hradě. V letech husitských válek hrál Písek významnou roli a stál již od počátku na straně reformního hnutí. Písečtí se jako jedni z prvních hlásili k reformátorskému hnutí. Během husitství byl ve městě častým hostem Jan Žižka. Vládcem Písku se v té době stal husitský hejtman Matěj Louda z Chlumčan. Písečtí zůstali myšlenkám husitství věrni až do konce. Ve městě na faře působil také první a poslední biskup bratrstva Mikuláš z Pelhřimova. Po vojenské porážce Tábora Jiřím z Poděbrad došlo po výhrůžce Píseckým k dohodě.