První zmínka o Chomutově pochází z 29. března 1252, kdy Bedřich Načeradův z Chomutova daroval městečko řádu německých rytířů, kteří zde roku 1254 zřídili svou komendu. Původní dřevěné hrazení bylo ve 2. polovině 14. století vystřídáno hradbami kamennými. Roku 1396 udělil komtur Albrecht z Dubé městu pečeť se znakem. Němečtí rytíři drželi chomutovské panství do roku 1411, kdy jim je po bitvě u Grunwaldu král Václav IV. (s výjimkou patronátu nad kostely) odňal. 16. března 1421 byl Chomutov dobyt a vypleněn husity. Poté město střídalo šlechtické majitele, naposledy jimi byli Hasištejnští z Lobkovic, kteří ve městě jako na jednom z prvních míst v Čechách prosazovali tvrdou rekatolizaci (1589 zde byla založena chomutovská jezuitská kolej). Roku 1591 se měšťané proti jezuitům vzbouřili a vyplenili jejich sídlo, za což byli dva z vůdců vzpoury popraveni. Po odsouzení Jiřího Popela st. z Lobkovic mu byl roku 1594 Chomutov zkonfiskován Rudolfem II.. Roku 1605 Chomutovští se vykoupili z poddanství a od té doby byl Chomutov královským městem.