V 11. století za vlády Přemyslovců probíhala kolonizace dosud neobydlených oblastí jižně od Prahy. První písemná zmínka o Benešově pochází z roku 1219 a první osídlení Benešova je na místě dnes zvaném Na Karlově, kde vznikl panský dvorec, kostel a okolo nich osada. Poté se centrum přesunulo výstavbou městského tržiště na dnešní Masarykovo náměstí. Na Karlově byl založen minoritský klášter a majitelem se stal pražský biskup Tobiáš z Benešova, který si záhy vybudoval nové sídlo – Konopiště. Po vymření Benešoviců se majiteli stávají Šternberkové a po nich městu zůstal znak – osmicípá zlatá hvězda v modrém poli. Jan Žižka z Trocnova vypálil klášter, když tudy táhl roku 1420 na Prahu.
Husité klášter nezničili úplně. Benešov se stal významným za doby vlády Jiřího z Poděbrad. V roce 1451 se v klášteře konal sněm za přítomnosti Jiřího, coby zemského správce, a Eneáše Sylvia zástupce římské kúrie. Jednalo se o smíření s katolickou Evropou. V roce 1473 vystupuje na sněmu Královna Johanka a tří hodinovou řečí ve zpustlém klášterním chrámu umravňuje české panstvo a vyzývá je, aby pamatovali na vládu svornosti jejího manžela a zesnulého krále Jiřího a zanechali rozbrojů mezi sebou a svorně pečovali o blaho a slávu vlasti. Jednalo se o nejlepší státnický projev té doby. Johanka měla vystoupit podle Palackého i na dalším sněmu v Benešově v r. 1474, ale to již došlo k velké rozepři mezi ní a králem Vladislavem Jagellonským, takže se královna uzavřela ve svém vdovském sídle na Mělníce, kde r. 1475 umírá.
V letech 1541–1566 žil v Benešově zvonař jménem Matěj Špic, z jehož dílny pochází mnoho zvonů, které zhotovil pro okolní kostely, jako v Bystřici, Okrouhlici, Louňovicích, Postupicích, na Hrádku, Olbramovicích, Kondraci a jinde v okolí.
Velkou ranou pro město byla třicetiletá válka a zvláště obsazení švédským vojskem v roce 1648, jehož následky město poznamenaly na mnoho let.
Roku 1703 byla založena piaristická kolej, na které se vyučovalo základní vzdělání a také gymnázium. Benešov se vykoupil z poddanství roku 1802 a jakožto etnicky české město se stal místem vlasteneckých aktivit. Od roku 1871 prochází městem železnice Praha – České Budějovice.